【出戻り社員インタビュー】離れたことでわかった、スマドラの魅力と企業力

離れた一番の理由は「煮詰まってしまった」こと

− まずは簡単に自己紹介お願いします

現在は、執行役員CPOとして、クラウド車両管理システム「SmartDrive Fleet」プロダクト全般の統括をしています。SmartDrive Fleetのグロース、ユースケースの推進、そしてモビリティデータプラットフォームを広くご利用いただくために、新たなユースケースを推進することが私の役割です。

前職のサイバーエージェントでは、システム責任者、バックエンドエンジニアとして複数のプロジェクトに携っていました。それ以前は、バイクのレーサー、ダーツマシンやゲームを製作している会社のエンジニア、ウェブメディアの開発運用と、かなり多様な職種を渡り歩いて、現在に至ります。

参考記事：【社員インタビュー】プロバイクレーサーからエンジニアに転身したエンジニアリングマネージャー

− 小山さんが再び戻られたのは2022年9月ですが、一度スマートドライブを離れた理由について教えてください。

スマートドライブには2016年から2020年11月まで、5年ほど在籍していましたが、一旦離れた理由は、シンプルに“煮詰まってしまった”ことが原因です。

在籍期間中は、SmartDrive　Fleetのリリース前から運用にのせるまでを担当していました。今後、しっかり活用できるプラットフォームにするため、2017年の初頭から現システムのベースになっていたものを一度全てゼロにして、SmartDrive　Fleetを新たに作り直す、というモノづくりの観点では非常に重要な時期だったんです。そしてサービスをリリースし、ユーザー数を増やすために機能を拡充していったのですが…売上が伸びない。試行錯誤しても、なかなか思うような成果は得られず、時間だけが過ぎていきました。

そんななか、2019年にCROの弘中さんがジョインし、セールスチームが強化されたことで、売上が右肩上がりに伸びていきます。とはいえ、まだまだ目標値には届かない。でも、表側の機能は一通り取り揃えている。エンジニアとして、そして開発の旗振りをしてきた責任者として、ここから先、何をどうすればいいのかわからない…。

これが2019年くらいの話ですが、2020年に入ったあたりに自分より企画面にも強みと実績を持つCTOにジョインしてもらえたのもあり、この先の旗振りはCTOにお願いしよう、自分の力ではこれ以上どうにもできないと感じ、外に活路を求めて物流系スタートアップへ転職しました。

しかし、この先の成長をプロダクトで描けないという感覚はCTOも同じ所感だったようで、なんと退職時期が被ってしまい残った皆さんには大変ご迷惑をおかけする展開となってしまいました。この後の話にも出てきますが、今になって考えればこの時期にプロダクト単体で考える事自体が間違っていたのですが、このときには分かりませんでした。

転職したのは物流を事業とする会社で、事業の基盤はしっかりあって、収益化もできるくらいの規模感だったんですね。そういう点では当時のスマートドライブと課題感が逆でしたので、ここなら、今までの経験を活かして自分のバリューが出せるんじゃないかと考えました。ただ、入社後も、「スマートドライブのプラットフォームがこの会社でも生かされるはずだ」と常々、スマートドライブのことを思い出していたんです。物流プラットフォームとスマートドライブの連携で、より良いサービスが構築できるかもしれない。離れてはいるけど、そうした前向きな気持ちで次の会社に行きました。

参考記事：開発にスクラムを導入した経緯と今後について

離れていた期間中に煮詰まっていた原因が解消「今なら、自分のバリューが出せる」

− そこからまたスマートドライブへ戻ってきた経緯とは。

転職先の物流系スタートアップは、開発部隊がまだ組織化できておらず、実務レベルまで立て直すのに1年近くかかりました。それと並行して、物流プラットフォームとスマートドライブの連携に向けてスマートドライブともいろいろと調整を進めてきたのですが、このままでは現実的に難しそうだと、私の判断でストップさせたんです。

連携のこともありましたし、辞めてからも代表の北川さんたちとは定期的に会って、近況報告などをしていたんですね。2021年から2022年のスマートドライブはセールスチームの勢いによって、売り上げが2倍に伸びていた時期ですが、話を聞くと、プロダクトは各機能で改善が進んでいるものの、本質的には売れ始める前後で変わっていない。煮詰まっていた理由が「なかなか売上を伸ばせなかった」ことだったので、「それがなくなったのなら、また、この先の未来を作り上げていくことができるんじゃないか」と思うようになって…。

ただ、この時点でスタートアップ2社を経て次もスタートアップという選択肢はあまり考えていませんでした。メガベンチャーは知識も組織もしっかりとした土台ができているから、トライ＆エラーを含めて再現性、成功への道筋が作りやすい。開発視点で比較すると、メガベンチャーであれば使えるリソースが潤沢にあるので、その中で実現したいことをスムーズに形にできますが、スタートアップはリソースも限られているし、事業も立ち上がっていない。二社のスタートアップを経験した結果、スタートアップは軌道に乗せるための変数が多すぎて、僕には難しいと思ったんです。

ただ、北川さんたちと会話を重ねていくうちに、「今ならできることがある」という気持ちが膨らんでいったんですよね。いま一度スタートアップで働くことへの迷いはありましたが、スマートドライブはプロダクトのことも社内のことも、誰よりも状況を把握していたから、自分が何をどうすればいいのか、絵を明確に描くことができる。

また、退職後のスマートドライブのメンバーとの飲みの席でも、毎回北川さんから「それで、いつ、戻れます？」ってお声がけいただいて（笑）。率直に嬉しかったですし、徐々に意思が固まっていきました。スマートドライブの良いところは、退職したメンバーも在籍しているメンバーたちと一緒になって飲み会に参加しているところ（笑）。離れても互いに応援し合える、そういう雰囲気も含めて、穏やかというか温かい会社なんですよね。スタートアップの場合、誰と働くか、誰を支えるかが、かなり重要なポイント。一緒に働いてきたからこそ、人柄やマインドをしっかり把握しているし、チームとして安心感があったのも大きいですね。

失敗から学んだことを活かして、チームをつないで成功へ導く
− 1年10ヶ月ほど離れていましたが、戻ってきた時に「変わった」と思うことはありましたか。

スマートドライブって、私が知る限りは次のステージを目指したいという、前向きな転職で辞める方が多い。私自身もすんなり戻ってくることができましたし、良くも悪くもほぼ変わっていなかったのですんなりと馴染むことができました。

ただ、売り上げは伸びていたので、プロダクトへ要求する水準は上がっていましたね。売れてはいるけど、営業力で頑張れるのはここまでっていうタイミングだったのかもしれません。

− 戻ってきてからの小山さんのミッションは？

戻ってきた当初はアナリティクスチームと海外事業に関わっていましたが、2023年4月からCPOとしてSmartDrive Fleetのグロースに注力しています。

煮詰まっていた当時、ビジネス・開発でコミュニケーションはしていたものの、結果的に新しいサービス・機能を増やす方向のトライに寄ってしまっていて、どの軸を強化すれば伸びるのか、そこへの手応えがない中で空回りしていたなと思います。

この経緯もあって今一度プロダクトのグロースを考えるのにあたり、なぜ売れるようになったのか、どう売っているのか、そしてなぜもっと売れないのかを改めて把握することから始めました。具体的には4〜7月は各チームに声をかけ課題のヒアリングから始め、セールスチームの商談にも初回商談を中心に2ヶ月ほど参加し、失注するパターン、受注できるパターンをプロダクト目線で解釈するということをやりました。

以前のように開発責任者というスコープで閉じこんでしまうと、視野が狭くなるし、動く範囲も限られてしまう。スマートドライブは目指すサービスを形にするスキルが備わっていますから、何を作るのか、どう売るのかという「接続」を強化していかなくてはなりません。それぞれのチームをつないで、サービスを最適化して、スピーディにグロースするための役割を担っているのがCPOなんです。

離れたことで課題へのブレイクスルーができた

− スマートドライブを離れてから改めて知った「スマドラの良さ」は。

平均年齢の高さもあると思いますが、スマドラの魅力は、物腰が柔らかくて穏やかな人が多いことと、全体的なスキルが高いこと。スマートドライブはスタートアップの中でも、経験とともにしっかりとスキルを磨き上げてきた人が集まっているんですよね。また、メガベンチャー出身やシニア層を多く採用しているので、エンジニアの技術レベルも高い。営業力もあるし、開発力もあるし、瞬発力もある。離れたことで、そうした相対的な魅力が際立ち、自分にとって働きやすい環境だったんだと改めて実感しました。

− 最後に、スマートドライブで働いてみたい、興味があるという人へメッセージをお願いします！

わたしたちが掲げている「移動の進化を後押しする」は、抽象度が高い言葉です。そして、簡単に実現できるものではないと思っています。そういう観点で言うと、この大きなビジョンへ立ち向かいたい人、スキルが高いメンバーとじっくり中長期的な取り組みをしたい人にはフィットする環境ではないでしょうか。

エンジニアにとっては、扱うデータ量が大きいのでやりがいを感じていただけると思います。社内制度や働き方など、ソフト面は整っていますので、メガベンチャーを経験した後の、二社目の転職先としておすすめです（笑）。

過去に辞めていった開発チームの人の多くは、僕と同じように煮詰まり感を感じていたと思います。真面目に向き合っているからこそ、事業が伸びないことに対して真剣に悩む。
ただ、一度、離れると外から客観的に捉えることができるので、悩んでいたことへのブレイクスルーができたりもするんですよね。

確実に前へ進みながら、現在地はどんどん変わっていきます。ですから、「もう一度スマートドライブで働きたい」という方も大歓迎です。一度、飲みにいってお話でもしませんか？